Досліджено взаємодію тетрафлуороборатів дифеніл-4,4'-бісдіазонію, дифенілметан-4,4'-бісдіазонію та дифенілсульфід-4,4'-бісдіазонію з стиролом, a-хлорстиролом та 1,1-дифенілетиленом у присутності хлорид-аніону. Встановлено, що при наявності замісників в a-положенні ненасиченого субстрату реакція відбувається з утворенням продуктів арилювання. У випадку тетрафлуороборату дифеніл-4,4'-бісдіазонію одна з діазогруп реагує за схемою реакції Зандмейєра. Використання хлоридів арендіазонію зумовлює зниження виходів продуктів хлорарилювання та арилювання на 25-30%. Синтезовано 13 нових сполук, для яких встановлено основні фізико-хімічні константи. Ключові слова: хлориди і тетрафлуороборати бісдіазонію, місткові діаміни, стирол та його похідні.