Досліджено реакцію тетрафлуороборатів арендіазонію з діакрилатом тетраметиленгліколю в присутності тіоціанат-аніонів. Синтезовано біадукти тіоціанатоарилювання діакрилату тетраметиленгліколю. Методом високоефективної рідинної хроматографії проведено аналіз реакційних сумішей, розділено та ідентифіковано основні та побічні продукти реакції. Показано, що купрокаталітична взаємодія тетрафлуороборатів арендіазонію з діакрилатом тетраметиленгліколю може відбуватися за участю одного ненасиченого фрагменту. Одержані аралкільні тіоціанати використано як субстрати в реакції тіоціанатоарилювання. Взаємодією тетрафлуороборатів арендіазонію зі сполуками I-II в присутності тіоціанату калію було одержано 1,4-біс(2-тіоціанато-3-арилпропіонілокси) бутани: Будову одержаних сполук підтверджено даними ІЧ- та ПМР-спектроскопією. Встановлено вплив співвідношення реагентів, наявність каталізатора та склад реакційного середовища на перебіг процесу тіоціанатоарилювання. Ключові слова: тіоціанатоарилювання, тетрафлуороборат арендіазонію, діакрилат тетраметиленгліколю, рідинна хроматографія.