Досліджено реакції ароматичних солей діазонію з нуклеофілами різної сили в каталітичних та некаталітичних умовах. Знайдено, що в присутності хлорид-, бромід-, тіоціанат(ізотіоціанат)-, нітрит-, сульфід-аніонів дана реакція відбувається за участю каталізатора, а в присутності О-алкілксантогенат-, N,N-діетилдитіокарбамат-, О,О-диметилдитіофосфат-аніонів вона задовільно проходить і у відсутності каталізатора. Досліджено дедіазоніювання арендіазонієвих солей у присутності О,О-диметилдитіофосфат- та О-алкілксантогенат-аніонів і синтезовано відповідні продукти реакції Зандмейєра-Гаттермана, встановлено їх структуру та визначено основні фізико-хімічні константи. Запропоновані ймовірні схеми механізмів реакції Гаттермана-Зандмейєра в каталітичних і некаталітичних умовах. Ключові слова: тетрафлуороборати арендіазонію, нуклеофільні реагенти, О,О-диметилдитіофосфати, купрокаталіз.