Досліджено взаємодію тетрафлуороборатів арендіазонію з вінілетиловим та вінілбутиловим етерами в присутності роданід-аніонів в умовах купрокаталізу. Встановлено, що в умовах реакції утворюється суміш продуктів тіо- та ізотіоціанатоарилювання даних ненасичених субстратів, а у випадку наявності сильних електроноакцепторних груп в ароматичному ядрі солі діазонію реакція проходить регіоселективно. Для синтезованих продуктів тіоціанато- та бромарилювання - 1-тіоціанато(бром)-1-етокси(бутокси)-2-арилетанів, а також N-(2-арил-1-етокси(бутокси)етил)-тіосечовини встановлено основні фізико-хімічні характеристики. Показано, що етокси- та бутокси-групи характеризуються високим ступенем активації кратного зв'язку в молекулах ненасичених сполук, а замісники в ароматичному ядрі діазосполуки впливають регіоселективність реакції роданарилювання. Ключові слова: тетрафлуороборати арендіазонію, тіо- та ізотіоціанатоарилювання, бромарилювання, вінілетиловий та вінілбутиловий етери, регіоселективність.