Досліджено взаємодію тетрафлуороборатів арендіазонію з N-алілакриламідом та аліловим естером метакрилової кислоти в присутності роданід-аніонів в умовах купрокаталізу. Встановлено, що дана взаємодія проходить з утворенням продуктів тіоціанатоарилювання за участю лише акрилатних фрагментів досліджених ненасичених сполук. Зміна розчинника, температурного режиму та співвідношення реагентів не впливає на регіоселективність реакції. Для синтезованих N-аліл-3-арил-2-тіоціанатопропіонамідів та алілових естерів 2-тіоціанато-2-метил-3-арилпропіонових кислот встановлено основні фізико-хімічні константи та спектральні характеристики. Підтверджено, що при наявності в молекулі біненасиченої сполуки двох кратних карбон-карбонових зв'язків у складі різних фрагментів, реакції аніонарилювання проходять за більш реакційноздатним, зв'язаним безпосередньо з електроноакцепторними групами. Ключові слова: тетрафлуороборати арендіазонію, тіоціанатоарилювання, тіоціанат-аніони, купрокаталіз, N-алілакриламід, аліловий естер метакрилової кислоти, регіоселективність.