Систематично досліджено реакцію 1-арил-3,3-диметил-1-триазенів з 2-метил-3-хлоропропеном в умовах реакції тіоціанатоарилювання та встановлено основні закономірності її перебігу. Встановлено, що триазени є більш ефективними арилюючими агентами в порівнянні з тетрафлуороборатами арилдіазонію, про що свідчить зростання виходів 2-тіоціанато-2-метил-1-арил-3-хлоропропанів. Показано, що введення метильної групи в карбоновий ланцюг ненасиченої сполуки не впливає на регіоселективність досліджуваної реакції тіоціанатоарилювання. Розроблено препаративну методику синтезу 2-тіоціанато-1-арил-2-метил-3-хлоропропанів за якою синтезовано три нових сполуки та встановлено їх основні фізико-хімічні константи. Ключові слова: хлориди арилдіазонію, 1-арил-3,3-диметил-1-триазени, тіоціанатоарилювання, 2-метил-3-хлоропропен.