Досліджено взаємодію тетрафлуороборатів арилдіазонію з N-хлоро-(4-метилфеніл)сульфамідом натрію в умовах реакції Гаттермана-Зандмейєра. Встановлено можливість проходження реакції в некаталітичних умовах, що зумовлене високою нуклеофільністю аніоноїдного реагента. Даними квантово-хімічних розрахунків обґрунтовано електронні ефекти, які визначають високу нуклеофільність N-хлоро-(4-метилфеніл)сульфамід-аніона. Розроблено препаративні методики синтезу N-арил-N-хлоро-(4-метилфеніл)сульфамідів, синтезовано 5 нових сполук для яких визначено основні фізико-хімічні константи та характеристики ІЧ і ЯМР 1Н спектрів. Ключові слова: тетрафлуороборати арилдіазонію, дедіазоніювання, реакція Гаттермана-Зандмейєра, N-хлоро-(4-метилфеніл)сульфамід-аніон, N-арил-N-хлоро-(4-метилфеніл)сульфаміди.