Систематично досліджено реакцію тетрафлуороборатів арилдіазонію з 2-метил-3-хлоропропеном в присутності хлорид-аніону в умовах реакції аніонарилювання методом ВЕРХ та встановлено основні закономірності її перебігу. Встановлено, що взаємодія тетрафлуороборатів арилдіазонію з 2-метил-3-хлоропропеном в присутності хлорид-аніону, як зовнішнього нуклеофілу проходить таким чином, що за місцем розриву кратного зв'язку приєднується арильний радикал та хлор з утворенням продуктів хлороарилювання - 1-арил-2-метил-2,3-дихлоропропанів, які є основними продуктами реакції. Показано, що метильна група в молекулі 2-метил-3-хлоропропену не впливає на регіонаправленість досліджуваної реакції хлороарилювання. На прикладі хлорофенілюваня 2-метил-3-хлоропропену методом ВЕРХ розділені та ідентифіковані основні продукти реакції. Встановлено, що вміст основного продукту 1-феніл-2-метил-2,3-дихлоропропану складає 70 %, а як побічні продукти ідентифіковані хлорбензол (15%), дифеніл, дифенілоксид, азобензол. Складено матеріальний баланс цієї реакції. Розроблено препаративну методику одержання 1-арил-2-метил-2,3-дихлоропропанів за якою синтезовано три нових сполуки та встановлено їх основні фізико-хімічні константи. Ключові слова: хлориди арилдіазонію, тетрафлуороборати арилдіазонію, хлороарилювання, 2-метил-3-хлоропропен, ВЕРХ.