Систематично досліджено реакцію тетрафлуороборатів арилдіазонію з алілціанідом в присутності хлор-, бром- тіоціанат-аніонів. Встановлено, що реакції тетрафлуороборатів арилдіазонію з алілціанідом в присутності хлориду(броміду, тіоціанату) калію відбуваються таким чином, що за місцем розриву кратного зв'язку приєднується арильний радикал та хлор-, бром- або тіоціанатна група відповідно з утворенням 1-хлоро(бромо, тіоціанато)-2-арил-3-ціанопропанів з виходами 26-54%. Вихід продуктів аніонарилювання алілціаніду збільшується з ростом нуклеофільності аніону, що вводиться в реакцію в ряду Cl-Br-SCN. Конкуруючим процесом до реакції аніонарилювання є утворення в значних кількостях продуктів реакції Зандмейєра-Гатермана - хлоро-, бромо-, тіоцанато- та ізотіоціанатоаренів (20-40%). Розроблена препаративна методика синтезу 2-хлоро(бромо, тіоцанато)-1-арил-3-ціанопропанів за якою одержано 9 нових сполук та встановлено їх основні фізико-хімічні константи. Встановлено, що всі синтезовані продукти аніонарилювання алілціаніду проявляють високу антибактеріальну та антигрибкову активність відповідно до S. aureus та C. albicans незалежно від природи замісника в бензольному ядрі та аніону, що вводиться в карбоновий ланцюг ненасиченої сполуки. Ключові слова: тетрафлуороборати, алілціанід, тіоціанатоарилювання, 2-хлоро(бромо, тіоцанато)-1-арил-3-ціанопропани.