Досліджено взаємодію тетрафлуороборату 4,4'-дифенілтетразонію з сульфуровмісними нуклеофілами різної сили в каталітичних та некаталітичних умовах. Знайдено, що в присутності роданід-аніонів дана реакція відбувається за участю каталізатора, а наявність О-алкілксантогенат- та N,N-діетилдитіокарбамат-аніонів сприяє некаталітичному проходженню процесу дедіазоніювання. Встановлено, що взаємодія 4,4'-дифенілтетразоній тетрафлуороборату з ненасичених карбонових кислот у присутності тіоціанатів відбувається з утворенням продуктів тіоціанатоарилювання за участю обох діазогруп і амбідентність родан-групи не спостерігається. Розроблені препаративні методики синтезу 4,4'-дитіоціанато(О-етилдитіокарбонато, N,N-діетилдитіокарбонато)дифенілі та 3,3'-(4,4'-дифеніл)біс[(2-метил)-2-тіоціанатопропіонамідів)], встановлено їх структуру, визначено основні фізико-хімічні константи та спектральні характеристики. Запропоновані ймовірні схеми механізмів реакції каталітичного і некаталітичного дедіазоніювання ароматичних тетразонієвих солей в присутності сульфуровмісних нуклеофілів. Ключові слова: дедіазоніювання; купрокаталіз, тетрафлуороборат 4,4'-дифенілтетразонію; тіоціанат-, О-етилдитіокарбонат, N,N-діетилдитіокарбамат-нуклеофіли; 4,4'-дитіоціанато(О-етилдитіокарбонато, N,N-діетилдитіокарбонато)дифеніли, 3,3'-(4,4'-дифеніл)біс[(2-метил)-2-тіоціанатопропіонаміди)].