Досліджено гетероциклізацію продуктів тіоціанатоарилювання акриламіду, метакриламіду та N,N-метиленбісакриламіду у оцтовому ангідриді, що відбувається з утворенням ацетильних похідних 2-аміно-5-бензилтіазол-4-ону, які легко деацилюються до відповідних 2-амінотіазол-4-онів Показано, що гетероциклізація тіоціанатоамідів, які містять в а-положенні атом гідрогену, супроводжується додатковим ацилюванням в положення 4 тіазольного циклу внаслідок міграції атома гідрогену з положення 5 за механізмом кето-енольної таутомерії. Розроблено зручні методики синтезу ряду нових 5-арилзаміщених похідних тіазол-4-ону. Запропоновано ймовірний механізм гетероциклізації арилалкільних тіоціанатоамідів, який підтверджено даними квантово-хімічних розрахунків. Ключові слова: а-тіоціанатоаміди, 2-тіоціанато-3-арилпропіонаміди, гетероциклізація, 5-арилзаміщені ацетильні та амінопохідні тіазол-4-ону, ЯМР спектроскопія, квантово-хімічні розрахунки.