Систематично досліджено реакції 1-арил-3,3-диметил-1-триазени з 3-хлоропропеном та 2-метил-3-хлоропропеном в умовах реакції тіоціанатоарилювання та встановлено основні закономірності їх перебігу. Встановлено, що триазени є більш ефективними арилюючими агентами в порівнянні з тетрафлуороборатами арилдіазонію, що підтверджується зростанням виходів продуктів тіоціанатоарилювання 3-хлоропропену та 2-метил-3-хлоропропену. Показано, що введення метильної групи в карбоновий ланцюг ненасиченої сполуки не впливає на регіоселективність досліджуваної реакції тіоціанатоарилювання. Розроблено препаративну методику синтезу 2-тіоціанато-1-арил-, 2-тіоціанато-1-арил-2-метил-3-хлоропропанів за якою синтезовано сім нових сполук та встановлено їх основні фізико-хімічні константи. Встановлено, що синтезовані жирно-ароматичні тіоціанати (1-7) проявляють вибіркову антимікробну активність по відношенню стосовно грампозитивних (S. aureus), грамнегативних (E. coli, P. aeruginosa) і спороутворюючих (S. Subtilis) бактерій. Виділяються своєю антимікробною активністю 1-(4-метилфеніл)-2-тіоціанато-2-метил-3-хлоропропан та 2-тіоціанато-1-феніл-3-хлоропропан по відношенню S. Aureus та E. coli. Ключові слова: хлориди арилдіазонію, 1-арил-3,3-диметил-1-триазени, тіоціанатоарилювання, 3-хлоропропен, 2-метил-3-хлоропропен.