Досліджено реакції тетрафлуороборатів арилдіазонію з 4-вінілпіридином в умовах реакції аніонарилювання в присутності хлорид- та тіоціанат-аніонів та встановлено закономірності їх перебігу. Встановлено, що тетрафлуороборати арилдіазонію взаємодіють з 4-вінілпіридином з виділенням азоту діазогрупи і приєднанням за місцем кратного зв'язку арильних радикалів та досліджений аніонів з утворенням 1-хлоро(тіоціанато)-1-(4'-піридил)-2-арилетанів. Розроблено препаративну методику синтезу, яка дозволяє одержувати 1-хлоро(тіоціанато)-1-(4'-піридил)-2-арилетани. Виходи продуктів хлороарилювання складають 36-47%, а тіоціанатоарилювання - 55-64%. За розробленою методикою синтезовано шість нових сполук для яких встановлено основні фізико-хімічні константи. Побічним процесом до реакцій хлоро- та тіоціанатоарилювання 4-вінілпіридину є утворення продуктів реакції Зандмейєра-Гаттермана заміщених хлоробензолів 10-20% та суміші ізо- та тіоціанатоаренів в кількості 8-12%. Будову 1-хлоро(тіоціанато)-1-(4'-піридил)-2-арилетанів підтверджено ІЧ- та ЯМР1Н - спектроскопією. Ключові слова : тетрафлуороборати, 4-вінілпіридин, хлорарилювання, тіоціанатоарилювання, 1-хлоро(тіоціанато)-1-(4'-піридил)-2-арилетани