Досліджено взаємодію хлориду та тетрафлуороборату піридин-2-діазонію з амідами акрилової та метакрилової кислот в присутності хлорид та тіоціанат-аніонів. Встановлено, що дана взаємодія в каталітичних умовах відбувається з утворенням продуктів хлоро- та тіоціанатогетарилювання за участю кратного карбон-карбонового зв'язку ненасиченого субстрату. Показано, що висока реакційна здатність арилюючих реагентів не приводить до зростання виходів цільових продуктів аніонгетарилювання за рахунок проходження процесу дедіазоніювання за альтернативними маршрутами та інактивації купрокаталітичного процесу. Розроблені методики синтезу піридиновмісних тіоціанатоамідів та визначені напрямки прояву ними біологічної активності. Структуру синтезованих 2-хлоро(тіоціанато)-(2-метил)-3-(піридин-2-іл)пропіонамідів підтверджено даними ІЧ та ЯМР 1Н спектрів. Ключові слова : солі піридин-2-діазонію; дедіазоніювання, аніонгетарилювання, аміди ненасичених кислот, 2-хлоро(тіоціанато)-(2-метил)-3-(піридин-2-іл)пропіонаміди.