Досліджено купрокаталітичну взаємодію хлоридів та тетрафлуороборатів арилдіазонію з ітаконовою кислотою в умовах реакцій Меєрвейна і встановлено основні закономірності їх перебігу. Встановлено, що хлороарилювання ітаконової кислоти відбувається з утворенням продуктів приєднання арильного радикалу та атомів хлору до кратного карбон-карбонового зв'язку зі збереженням в структурі синтезованих сполук двох карбоксильних груп. Показано, що наявність в структурі ненасичених сполук двох карбоксильних груп забезпечує достатньо високий ступінь активації кратного зв'язку і не впливає на регіонаправленість реакції аніонарилювання. Розроблено препаративні методики синтезу 2-хлоро-2-бензилбутандіових кислот за якими синтезовано 4 нових сполуки, встановлено їх основні фізико-хімічні та спектральні характеристики. Досліджено антимікробні властивості хлороарильованих похідних ітаконової килоти. Показано, що 2-хлоро-2-бензилбутадіові кислоти характеризуються низькою антибактеріальною та антигрибковою активністю стосовно випробуваних штамів грампозитивних і грамнегативних бактерій та дріжджових грибів. Ключові слова : тетрафлуороборати арендіазонію, хлороарилювання, 2-метиленянтарна кислота, амбідентність, регіонаправленість.