Досліджено взаємодію тетрафлуороборату п-феніленбісдіазонію з сульфуровмісними нуклеофілами різної сили в каталітичних та некаталітичних умовах. Показано, що в присутності роданід-аніонів дана реакція краще відбувається за участю каталізатора, а наявність N,N-діетилдитіокарбамат-аніонів сприяє некаталітичному дедіазоніюванню, яке проходить за участю обох діазогруп. Встановлено, що взаємодія 1,4-феніленбісдіазоній тетрафлуороборату з акриламідом та метакриламідом у присутності тіоціанатів відбувається з утворенням бістіоціанатоамідів і амбідентність родан-групи в умовах реакції не спостерігається. Розроблені методики синтезу 1,4-дитіоціанато(N,N-діетилдитіокарбамато)бензолів і 3,3'-(1,4-фенілен)біс[(2-метил)-2-тіоціанатопропіонамідів)], встановлено їх структуру, визначено основні фізико-хімічні константи та спектральні характеристики. Запропоновані ймовірні схеми механізмів реакцій каталітичного і некаталітичного дедіазоніювання солей п-феніленбісдіазонію в присутності нуклеофілів. Ключові слова : дедіазоніювання; купрокаталіз, тетрафлуороборат п-феніленбісдіазонію; тіоціанат- та N,N-діетилдитіокарбамат-нуклеофіли; 1,4-дитіоціанато(N,N-діетилдитіокарбамато)бензоли, 3,3'-(1,4-фенілен)біс[(2-метил)-2-тіоціанатопропіонаміди)].