Систематично досліджено купрокаталітичну взаємодію хлоридів та тетрафлуороборатів арилдіазонію з ітаконовою кислотою в умовах реакцій Меєрвейна та тіоціанатоарилювання і встановлено основні закономірності їх перебігу. Встановлено, що хлоро- та тіоціанатоарилювання ітаконової кислоти відбувається з утворенням продуктів приєднання арильного радикалу та атомів хлору або тіоціанатної групи до кратного карбон-карбонового зв'язку зі збереженням в структурі синтезованих сполук двох карбоксильних груп. Показано, що наявність в структурі ненасичених сполук двох карбоксильних груп забезпечує достатньо високий ступінь активації кратного зв'язку і не впливає на регіонаправленість реакцій аніонарилювання. Розроблено препаративні методики синтезу 2-(хлоро-, тіоціанато)-2-бензилбутандіових кислот за якими синтезовано 10 нових сполук, встановлено їх основні фізико-хімічні та спектральні характеристики. Досліджено антимікробні властивості хлоро- та тіоціанатоарильованих похідних ітаконової кислоти. Показано, що 2-хлоро(тіоціанато)-2-бензилбутадіові кислоти характеризуються низькою антибактеріальною та антигрибковою активністю стосовно випробуваних штамів грампозитивних і грамнегативних бактерій та дріжджових грибів. Ключові слова : тетрафлуороборати арилдіазонію, хлориди арилдіазонію, хлороарилювання, тіоціанатоарилювання, 2-метиленянтарна кислота, амбідентність, регіонаправленість.