|
Заяць, В. І. Дослідження взаємодії тетрафлуороборатів арилдіазонію з малеїновою кислотою в присутності хлорид- та бромід-аніонів [Текст] : дипломна робота / В. І. Заяць ; ТНПУ ім. В. Гнатюка, хім.-біол. ф-т ; наук. кер. Б. Д. Грищук. – Тернопіль, 2013.
Встановлено, що галогеноарилювання малеїнової кислоти відбувається з утворенням продуктів приєднання арильного радикалу та атомів хлору або брому до кратного карбон-карбонового зв'язку зі збереженням в структурі синтезованих сполук двох карбоксильних груп і одержанням 2-хлор(бром)-3-арилбутандіових кислот з виходами 50-59%. Побічним процесом до реакції галогенарилювання малеїнової кислоти є утворення продуктів реакції Зандмейєра - хлор- та бром похідних аренів в кількості 10-20%. Показано, що наявність в структурі ненасичених сполук двох карбоксильних груп забезпечує достатньо високий ступінь активації кратного зв'язку і не впливає на регіонаправленість реакцій аніонарилювання. Розроблено препаративні методики синтезу 2-галогено-3-арилбутандіових кислот за якими синтезовано 7 нових сполук, для яких встановлено їх основні фізико-хімічні та спектральні характеристики.
Ключові слова: солі арилдіазонію; галогеноарилювання; малеїнова кислота; 2-галогено-3-арилбутандіові кислоти.
|