Систематично досліджена взаємодія тетрафлуороборату 1-метил-2,4-феніленбісдіазонію з акриламідом та метакриламідом в умовах реакції аніонарилювання в присутності тіоціанат - аніонів. Розроблена препаративна методика синтезу ароматичної солі діазонію - тетрафлуороборату 1-метил-2,4-феніленбісдіазонію. Встановлено, що реакція тетрафлуороборату 1-метил-2,4-феніленбісдіазонію проходить з акриламідом та метакриламідом у водно-ацетоновому (1:2) середовищі в присутності роданід - аніонів з виділенням азоту двох діазогруп і утворенням 2-метил-3-(2-метил-5-тіоціанатофеніл)-2-тіоціанатопропіоаміду та 3-(2-метил-5-тіоціанатофеніл)-2-тіоціанатопропіоаміду. Встановлено оптимальні умови її перебігу. Розроблено препаративну методику синтезу 2-метил-3-(2-метил-5-тіоціанатофеніл)-2-тіоціанатопропіоаміду та 3-(2-метил-5-тіоціанатофеніл)-2-тіоціанатопропіоаміду за якою синтезовано дві нових сполуки та встановлено їх основні фізико - хімічні властивості. Дослідженням антимікробних властивостей продуктів тіоціанатоарилювання акриламіду та метакриламіду встановлено, що вони володіють низькими антибактеріальними та анти грибковими властивостями. Ключові слова: тетрафлуороборат 1-метил-2,4-феніленбісдіазонію, тіоціанатоарилювання, 2-метил-3-(2-метил-5-тіоціанатофеніл)-2-тіоціанатопропіоамід, 3-(2-метил-5-тіоціанатофеніл)-2-тіоціанатопропіоамід, антибактеріальні та антигрибкові властивості.