Встановлено, що галогеноарилювання малеїнової кислоти відбувається з утворенням продуктів приєднання арильного радикалу та атомів хлору або брому до кратного карбон-карбонового зв'язку зі збереженням в структурі синтезованих сполук двох карбоксильних груп і одержанням 2-хлор(бром)-3-арилбутандіових кислот з виходами 50-59%. Побічним процесом до реакції галогенарилювання малеїнової кислоти є утворення продуктів реакції Зандмейєра - хлор- та бром похідних аренів в кількості 10-20%. Показано, що наявність в структурі ненасичених сполук двох карбоксильних груп забезпечує достатньо високий ступінь активації кратного зв'язку і не впливає на регіонаправленість реакцій аніонарилювання. Розроблено препаративні методики синтезу 2-галогено-3-арилбутандіових кислот, за якими синтезовано 8 нових сполук. Показано, що 2-бромо-(2-метил)-3-арилпропіонаміди характеризуються низькою антибактеріальною та антигрибковою активністю стосовно випробовуваних штамів грампозитивних і грамнегативних бактерій та дріжджових грибів. Ключові слова: солі арилдіазонію; галогеноарилювання; малеїнова кислота; 2-галогено-3-арилбутандіові кислоти, антимікробна активність.