Досліджено реакції нуклеофільного заміщення атомів брому і хлору в продуктах галогеноарилювання взаємодію хлориду та тетрафлуороборату піридин-2-діазонію з амідами акрилової та метакрилової кислот в присутності хлорид та тіоціанат-аніонів. Встановлено, що дана взаємодія в каталітичних умовах відбувається з утворенням продуктів хлоро- та тіоціанатогетарилювання за участю кратного карбон-карбонового зв'язку ненасиченого субстрату. Показано, що висока реакційна здатність арилюючих реагентів не приводить до зростання виходів цільових продуктів аніонгетарилювання за рахунок проходження процесу дедіазоніювання за альтернативними маршрутами та інактивації купрокаталітичного процесу. Розроблені методики синтезу піридиновмісних тіоціанатоамідів та визначені напрямки прояву ними біологічної активності. Структуру синтезованих 2-азидо-(2-метил)-3-арилпропанамідів підтверджено даними ІЧ та ЯМР 1Н спектрів. Ключові слова: органічні азиди, аміди ненасичених кислот, 2-азидо-(2-метил)-3-арилпропанаміди.