Вивчено умови прямої та ацилюючої циклізації продуктів тіоціанатоарилювання амідів акрилової і метакрилової кислот з утворенням похідних 2-аміно-5-бензилтіазол-4(5Н)-ону. Показано, що циклізація тіоціанатоамідів, які містять в ?-положенні атом гідрогену, супроводжується додатковим ацилюванням в положення 4 тіазольного циклу внаслідок міграції атома гідрогену з положення 5 за механізмом кето-енольної таутомерії. Розроблено методики синтезу ряду нових 5-арилзаміщених похідних тіазол-4(5Н)-ону. Запропоновано ймовірні механізми циклізації арилалкільних тіоціанатоамідів, які підтверджено даними квантово-хімічних розрахунків. Ключові слова: циклізації, тіоціанатоаміди, 3-арил-(2-метил)-2-тіоціанатопропанаміди, 5-арилзаміщені похідні 2-амінотіазол-4(5Н)-ону.