Систематично досліджено купрокаталітичну взаємодію хлоридів та тетрафлуороборатів арилдіазонію з коричною кислотою в умовах реакцій Меєрвейна та тіоціанатоарилювання і встановлено основні закономірності їх перебігу. Встановлено, що хлор- та тіоціанатоарилювання коричної кислоти відбувається з утворенням продуктів приєднання арильного радикалу та атомів хлору або тіоціанатної групи до кратного карбон-карбонового зв'язку зі збереженням в структурі синтезованих сполук карбоксильної групи. Показано, що наявність в структурі ненасичених сполук карбоксильної групи забезпечує достатньо високий ступінь активації кратного зв'язку і не впливає на регіонаправленість реакцій аніонарилювання. Розроблено препаративні методики синтезу 2-арил-3-хлоро(тіоціанато)-3-фенілпропанових кислот, за якими синтезовано 4 нові сполуки та встановлено їх основні фізико-хімічні константи і спектральні характеристики. Ключові слова: солі арилдіазонію; галогеноари-лювання; тіоціанатоарилювання; корична кислота; 2-арил-3-хлоро(тіоціанато)-3-фенілпропанові кислоти