Досліджено взаємодію тетрафлуороборату 4-сульфамідофенілдіазонію з амідами акрилової і метакрилової кислоти, стиреном, акрилонітрилом та фумаровою кислотою. Встановлено оптимальні умови тіоціанатоарилювання ненасичених сполук при використанні солей діазонію на основі п-амінобензенсульфаміду. Розроблено препаративні методики синтезу 3-(4-сульфамідофеніл)-2-тіоціанатопропанамідів, 2-метил-3-(4-сульфамідофеніл)-2-тіоціанатопропанамідів, 2-(4-сульфамідофеніл)-1-тіоціанато-1-фенілетану, 3-(4-сульфамідофеніл)-2-тіоціанатонітрилу, 2-(4-сульфамідофеніл)-3-тіоціанатобутан-1,4-діової кислоти. Синтезовано 5 нових сполук для яких встановлено основні фізико-хімічні константи та спектральні характеристики. Побічним процесом до реакції роданідарилювання ненасичених сполук є утворення продуктів реакції Зандмейєра-Гаттермана - 4-тіоціанатосульфамідофеніл в кількості до 20% в розрахунку на сіль діазонію. Ключові слова: тетрафлуороборат 4-сульфамідофенілдіазоній, стирен, акрилонітрил, фумарола кислота, тіоціанато-аніони