Вперше на прикладі амідів акрилової і метакрилової кислот встановлено можливість і знайдено оптимальні умови реакції тіоціанатоарилювання з використанням як арилюючого реагенту тетрафлуороборату 5-карбоксифенілен-1,3-бісдіазонію. Показано, що взаємодія тетрафлуороборату 5-карбоксифенілен-1,3-бісдіазонію з акриламідом і метакриламідом у присутності роданід-аніонів відбувається з утворенням продуктів тіоціанатоарилювання за участю однієї діазогрупи з одночасним нуклеофільним заміщенням іншої на тіоціанатну групу. Розроблено методики синтезу 3-[(3-аміно-2-тіоціанато-(2-метил)-3-оксопропіл]-5-тіоціанатобензойних кислот. Встановлено, що основними факторами хемо- і регіоселективності реакцій аніонарилювання амідів ненасичених кислот солями бісдіазонію на основі заміщених м-фенілендіамінів є висока реакційна здатність арилюючого реагенту та нуклеофільність тіоціанато-аніонів. Встановлено, що 3-[(3-аміно-2-тіоціанато)-(2-метил)-3-оксопропіл]-5-тіоціанатобензойні кислоти проявляють високу антимікробну активність відносно таких тест-культур бактерій S. aureus, E. coli, P. aeruginosa, C. аlbicans. Ключові слова: тіоціанатоарилювання, 5-карбоксифенілен-1,3-бісдіазоній, 3-[(3-аміно-2-тіоціанато)-(2-метил)-3-оксопропіл]-5-тіоціанатобензойні кислоти