Досліджено купрокаталітичну взаємодію хлоридів і тетрафлуороборатів арилдіазонію з моноаліловим етером гліцерину в умовах реакцій Меєрвейна і аніонарилювання. Показано, що в умовах реакції утворюються продукти хлоро- і тіоціанатоарилювання даної ненасиченої сполуки зі збереженням обох гідроксильних груп гліцеринового фрагменту. Розроблено методики синтезу 3-(3-арил-2-хлоро(тіоціанато)пропокси)пропан-1,2-діолів та встановлено основні фізико-хімічні константи і спектральні характеристики синтезованих сполук. З'ясовано, що основні фактори хемоселективності реакцій хлоро- і тіоціанатоарилювання моноалілового етеру гліцерину визначаються низькою реакційною здатністю кратного зв'язку алільного фрагменту та інактивацією каталітичного процесу за рахунок комплексоутворення йонів купруму (ІІ) і гідроксильних груп. Досліджено протимікробну активність 3-(3-арил-2-тіоціанатопропокси)пропан-1,2-діолів та передбачено основні напрямки прояву їх біологічної дії. Показано, що синтезовані сполуки характеризуються антикандидозною активністю середнього ступеня. Ключові слова: хлориди і тетрафлуороборати арилдіазонію, аніонарилювання, моноаліловий етер гліцерину, 3-(3-арил-2-хлоро(тіоціанато)пропокси)пропан-1,2-діоли, протимікробна активність