Вперше встановлено, що тетрафлуороборат 5-карбоксифеніл-1,3-бісдіазонію може використовуватися як новий арилюючий реагент в реакціях галоген- і тіоціанатоарилювання мононенасичених сполук. Показано, що взаємодія тетрафлуороборату 5-карбоксифеніл-1,3-бісдіазонію з амідами і нітрилами акрилової(метакрилової) кислот у присутності бромід-, хлорид- та роданід-аніонів відбувається з утворенням продуктів галогено(тіоціанато)арилювання за участю однієї діазогрупи з одночасним нуклеофільним заміщенням іншої на атоми брому(хлору) або тіоціанатну групу. Розроблено препаративні методики синтезу 3-[3-аміно(ціано)-(2-метил)-(3-оксо)-2-хлоро(бромо, тіоціанато)пропіл]-5-хлоро(бромо,тіоціанато) бензойних кислот, синтезовано 10 нових сполук, для яких встановлено основні фізико-хімічні константи та спектральні характеристики. Проведені дослідження показали, що сполуки I-V а,б проявляють яскраво виражену протимікробну активність відносно випробуваних тест-мікроорганізмів: S. aureus, B. subtilis, E. coli, P. aeruginosa, та дріжджових грибів C. albicans. Ключові слова: аміди і нітрили ненасичених кислот, тетрафлуороборат 5-карбоксифеніл-1,3-бісдіазоній, антимікробні властивості