Досліджено взаємодію галогенідів і тетрафлуороборатів арилдіазонію з малеїновою та фумаровою кислотами в умовах реакцій Меєрвейна та аніонарилювання. Встановлено, що основним напрямком проходження реакції є утворення продуктів хлор(бром)арилювання - 3-арил-2-хлоро(бромо)бутандіових та 2-арил-2-бутендіових кислот. Визначено основні фактори хемо- та регіоселективності досліджуваної реакції. Показано, що в процесі реакції галогенарилювання малеїнової і фумарової кислот утворюються ідентичні за структурою продукти, внаслідок транс-приєднання арильного радикалу і атома галогену до подвійного карбон-карбонового зв'язку. Розроблено препаративні методики синтезу 3-арил-2-хлоро(бромо)бутандіових та 2-арил-2-бутендіових кислот, синтезовано 12 нових сполук, для яких встановлено основні фізико-хімічні і спектральні характеристики. Ключові слова: солі арилдіазонію, малеїнова і фумарова кислоти, реакція Меєрвейна, 3-арил-2-хлоро(бромо)бутандіові кислоти, 2-арил-2-бутендіові кислоти