Систематично досліджено реакцію 4-карбоксифенілдіазоній тетрафлуороборату з амідами і нітрилами акрилової та метакрилової кислот в умовах реакції аніонарилювання в присутності тіоціанат - аніону, встановлено основні закономірності її перебігу. Показано, що 4-карбоксифенілдіазоній тетрафлуороборат взаємодіє з амідами та нітрилами акрилової та метакрилової кислот у водно-ацетоновому (1:2,5) середовищі в присутності роданід - аніонів в умовах купрокаталізу з виділенням азоту діазогрупи і утворенням продуктів тіоціанатоарилювання - 3-(4-карбоксифеніл)-(2-метил)-2-тіоціанатопропанамідів та 3-(4-карбоксифеніл)-(2-метил)-2-тіоціанатопропанонітрилів з виходами 68-77%. Розроблено препаративні методики синтезу 3-(4-карбоксифеніл)-(2-метил)-2-тіоціанатопропанамідів та 3-(4-карбоксифеніл)-(2-метил)-2-тіоціанатопропанонітрилів, за якими синтезовано 4 нові сполуки та встановлено їх основні фізико-хімічні константи і спектральні характеристики. Ключові слова: 4-карбоксифенілдіазоній тетрафлуороборат; тіоціанатоарилювання; акриламід; метакриламід; акрилонітрил; мета акрилонітрил; 3-(4-карбоксифеніл)-(2-метил)-2-тіоціанатопропанаміди; 3-(4-карбоксифеніл)-(2-метил)-2-тіоціанатопропанонітрили.