На основі історичних й архівних джерел розкрита історія становлення і діяльності чоловічих гімназій в Східному Поділлі на початку XX ст. Проаналізована допрофесійна підготовка майбутніх вчителів у цих навчальних закладах. Охарактеризовані зміни та нововведення у навчально-виховному процесі гімназій. Доведено, що важливу роль у допрофесійній підготовці майбутніх вчителів відіграло введення викладання курсу філософської пропедевтики. Встановлено, що допрофесійна підготовка в чоловічих гімназіях регіону в розглядуваний період мала загалом безсистемний характер й обмежувалася набуттям учнями теоретичних знань, а не їх орієнтацію на майбутню вчительську професію. Показано, що достатня теоретична підготовка, а також організація та проведення позакласних заходів сприяли спрямуванню випускників гімназій на здобуття вищої освіти в університетах або інститутах. Разом з тим неусвідомлення тогочасними громадськістю та урядовцями значення фахової і суспільної діяльності вчительства, недостатня підготовка учнів гімназій гальмували розвиток педагогічної освіти в Східному Поділлі.