Досліджено взаємодію тетрафлуоро-боратів 4-сульфо(сульфамідо)феніл-діазонію з акриламідом, стиреном, фумаровою кислотою у присутності галогенід- і тіоціанат-аніонів. Знайдено, що новими ефективними арилюючими реагентами в реакції аніонарилювання є тетрафлуороборати 4-сульфо(сульфамідо)фенілдіазонію, які можуть бути застосовані для регіоселективної модифікації ненасичених сполук сульфуровмісними арилюючими фрагментами. Розроблено препаративні методики синтезу продуктів аніонарилювання ненасичених сполук, що містять сульфоновий і сульфамідний фрагменти. Синтезовано 9 нових сполук для яких встановлено основні фізико-хімічні константи та спектральні характеристики. Встановлено, що синтезовані сполуки характеризуються вираженою антибактеріальною і протигрибковою активністю, яка є найвищою за умов поєднання в їх структурі тіоціанатних і сульфамідних груп. Ключові слова: сульфанілова кислота, сульфаніламід, тетрафлуороборати арилдіазонію, галогено- і тіоціанатоарилювання, протимікробні властивості.