Досліджено реакції кислотного гідролізу тіоціанатних груп 3-арил-(2-метил)-2-тіоціанатопропанамідів з утворенням арилзаміщених 2-S-імінотіокарбонато-пропанамідів та з'ясовано їх хемо- і регіоселективність. Методами ІЧ та ЯМР 1Н спектроскопії підтверджено структуру синтезованих сполук, для яких спостерігається рівновага між тіокарбаматною та домінуючою імінотіокарбонатною таутомерними формами. Встановлено, що циклізація амідів 2-S-імінотіокарбонато-3-арил-пропанових кислот при кип'ятінні в суміші ДМФА-триетиламін або сплавлянні з малеїновою кислотою (ангідридом) відбувається з утворенням 5-арилзаміщених похідних 2-амінотіазол-4(5Н)-ону. За результати комп'ютерного біологічного скринінгу визначено перспективність подальших експериментальних досліджень синтезованих імінотіокарбонатів та похідних тіазолу в плані протибактеріальної, противірусної, протипухлинної та антиглікемічної активності. Ключові слова: -функціоналізовані тіоціанати, реакція Римшнейдера, 2-S-імінотіокарбонато-3-арилпропанаміди, циклізація, 5-арилзаміщені 2-амінотіазол-4(5Н)-они, біологічна активність