Систематично досліджено галогенарилювання малеїнової і фумарової кислот в умовах реакцій Меєрвейна та аніонарилювання. Встановлено, що основними продуктами цих реакцій є 3-арил-2-хлоро(бромо)бутандіові кислоти. Вперше випробувано в реакціях галогенарилювання ангідрид малеїнової кислоти. Показано, що має місце приєднання арильного радикалу і галогену до кратного зв'язку з одночасним розкриттям ангідридного циклу і утворенням 3-арил-2-галогенобутандіових кислот. Досліджено вплив різних чинників на виходи продуктів галогенарилювання, зокрема будови діазосолі, розчинника, каталізатора та його кількості, температурного режиму, рН реакційного середовища. Встановлені оптимальні умови галогенарилювання малеїнової і фумарової кислот та малеїнового ангідриду. Розроблено зручні препаративні методики синтезу 3-арил-2-хлоро(бромо)бутандіових кислот на основі малеїнової і фумарової кислот та малеїнового ангідриду. Встановлені основні фізико-хімічні константи та спектральні характеристики одержаних сполук. Ключові слова: солі арилдіазонію, малеїнова і фумарова кислоти, малеїновий ангідрид, реакція Меєрвейна, реакція аніонарилювання, 3-арил-2-хлоро(бромо)бутандіові кислоти.