Досліджено взаємодію галогенідів і тетрафлуороборатів арилдіазонію з малеїновою і фумаровою кислотою, малеїновим ангідридом в умовах реакцій Меєрвейна та аніонарилювання. Встановлено, що основним напрямком проходження реакції є утворення продуктів хлор(бром)арилювання - 3-арил-2-хлоро(бромо)бутандіових та 2-арил-2-бутендіових кислот. Визначено основні фактори хемо- та регіоселективності досліджуваної реакції. Показано, що в процесі реакції галогенарилювання малеїнової і фумарової кислот утворюються ідентичні за структурою продукти, внаслідок транс-приєднання арильного радикалу і атома галогену до подвійного карбон-карбонового зв'язку. Розроблено препаративні методики синтезу 3-арил-2-хлоро(бромо)бутандіових та 2-арил-2-бутендіових кислот, синтезовано 12 нових сполук, для яких встановлено основні фізико-хімічні і спектральні характеристики. Вивчено протимікробні властивості синтезованих речовин відносно тест-штамів бактерій (S. aureus, B. cereus, E. coli, P. aeruginosa) та дріжджових грибів (C. albicans). Ключові слова: солі арилдіазонію, дикарбонові кислоти та їх похідні, аніонарилювання, 3-арил-2-хлоро(бромо)бутандіові і 2-арил-2-бутендіові кислоти, протимікробна активність.