Досліджено купрокаталітичну взаємодію тетрафлуороборатів арилдіазонію з N-гідроксиметилакриламідом в присутності роданід-аніонів. Показано, що в умовах реакції утворюються виключно продукти тіоціанатоарилювання даної ненасиченої сполуки зі збереженням гідроксильної групи в їх структурі. Розроблено методики синтезу 3-арил-N-(гідроксиметил)-2-тіоціанатопропанамідів та встановлено основні фізико-хімічні константи і спектральні характеристики синтезованих сполук. Вивчено вплив природи розчинника на виходи цільових та побічних продуктів, проведено порівняння реакційної здатності N-гідроксиметилакриламіду з іншими похідними ?,?-ненасичених карбонових кислот в реакції тіоціанатоарилювання та передбачено основні напрямки прояву біологічної активності одержаних тіоціанатоамідів. Ключові слова: арилдіазоній тетрафлуороборати, тіоціанатоарилювання, N-гідроксиметилакриламід, 3-арил-N-(гідроксиметил)-2-тіоціанатопропан-аміди, біологічний скринінг.