Досліджено взаємодію арилдіазоній тетрафлуороборатів з (2-диметиаміно)етиловим естером метакрилової кислоти в присутності роданід-аніонів. Розроблено методики синтезу продуктів тіоціанатоарилювання - (2-диметиламіно)етилових естерів 3-арил-2-метил-2-тіоціанатопропанових кислот. Показано, що тіоціанатоарилювання (2-диметиламіно)етилового естеру метакрилової кислоти відбувається аналогічно іншим функціоналізованим метакрилатам, а нижчі виходами цільових продуктів тіоціанатоарилювання зумовлені проходженням конкуруючих процесів за участю ненасиченого субстрату. За даними ком'ютерного скринінгу з використанням програми PASS проведено кількісну оцінку біологічної активності синтезованих сполук. . Ключові слова: арилдіазоній тетрафлуороборати, тіоціанатоарилювання, (2-диметиламіно)етиловий естер метакрилової кислоти, (2-диметиламіно)етилові естери 3-арил-2-метил-2-тіоціанатопропанових кислот.