Досліджено взаємодію 4-ацетилфенілдіазоній галогенідів і тетрафлуороборатів з акриламідом і метакриламідом в реакціях Меєрвейна та аніонарилювання у присутності хлорид-, бромід- і тіоціанат-аніонів. Встановлено, що досліджені реакції супроводжуються елімінуванням азоту діазогрупи і утворенням продуктів приєднання 4-ацетилфенільного фрагменту і аніона до кратних карбон-карбонових зв'язків вищевказаних ненасичених сполук. Купрокаталітичним аніонарилюванням амідів ненасичених кислот солями 4-ацетилфенілдіазонію синтезовані 3-(4-ацетилфеніл)-(2-метил)-2-хлоро(бромо, тіоціанато)пропанаміди. Циклізацією тіоціанатоамідів одержані арилзаміщені 2-амінотіазол-4(5Н)-они з ацетофеноновим фрагментом. Досліджено протибактеріальну і протигрибкову активність синтезованих сполук та встановлено окремі закономірності її прояву. Синтезовано 8 нових сполук, для яких встановлено основні фізико-хімічні та спектральні характеристики. Ключові слова: п-аміноацетофенон, 4-ацетилфенілдіазоній, аміди ненасичених кислот, 3-(4-ацетилфеніл)-(2-метил)-2-хлоро(бромо, тіоціанато)пропанаміди, 2-аміно-5-(4-ацетилбензил)-(5-метил)тіазол-4(5H)-они.