Досліджено реакції тетрафлуороборатів арендіазонію з біненасиченими сполуками з ізольованими алільними фрагментами- діаліловими естерами фталевої та ізофталевої кислот та діаліловим етером 1,1,1-триметилолпропану в присутності тіоціанат-аніонів. Встановлено, що тіоціанатоарилювання даних ненасичених субстратів в досліджених умовах проходить за одним кратним зв'язком. Зміна умов реакції (співвідношення реагентів, реакційного середовища, температури) не призводить до утворення адуктів тіоціанатоарилювання за двома алільними фрагментами. Досліджено антибактеріальну активність синтезованих сполук на окремих штамах граммпозитивних, граммнегативних та споротвірних бактерій, дані якої дозволяють стверджувати про відносно невисоку активність моноадуктів тіоціанатоарилювання досліджених ненасичених субстратів у відношенні випробуваних тест-об'єктів. Ключові слова: біненасичені сполуки, тіоціанатоарилювання, діалілові естери фталевої та ізофталевої кислот, діаліловий етер 1,1,1-триметилолпропану, антимікробні властивості.