У роботі та основі широкого кола актуалізованих писемних, візуальних та речових джерел та історіографічного доробку схарактеризовано планувально- топографічну структуру Глухова доби середньовіччя та ранньомодерного часу. Визначено вплив природно-географічних факторів на процес формування міської території, що знайшло втілення в місцевих мікротопонімах. Розглянута роль містоутворюючих факторів, до яких належали природне середовище, політичні та економічні чинники. Схарактеризовані головні елементи топографії Глухова давньоруської доби. Висвітлено малодосліджений період історії міста після монголо-татарської навали. Розглянуто заселення Глухова та його округи за доби перебування Чернігово-Сіверщини у складі Речі Посполитої (1618-1648 рр.). Проаналізовано процес розбудови міських оборонних споруд, адміністративної інфраструктури та житлової забудови. З'ясовано місце Глухова в системі адміністративно- територіального устрою та військової організації Української козацької держави. Схарактеризовано зміни у планувально-топографічній структурі Глухова у зв'язку з набуттям столичного статусу у 1708 р., розбудову мережі будівель державних органів Гетьманщини. Відзначено вплив стихійних лих - масштабних пожеж 1748 і 1784 рр. на подальший розвиток міського середовища. Розглянуто сакральну топографію Глухова другої половини XVII-XVIII ст., розбудову та перебудову культових споруд, визначено місцезнаходження міських некрополів. Ключові слова: Глухів, історична топографія, доба середньовіччя, ранньомодерний час, форштадт, сакральна топографія, некрополь.