У роботі досліджено історію і архітектуру Загаєцького чоловічого монастиря імені Іоана Милостивого як зразка європейської бастіонної фортифікації ХVІІ ст. Було проаналізовано особливості конструкції та ефективність фортифікацій Загаєцького чоловічого монастиря імені Іоана Милостивого як яскравого зразка оборонної архітектури. Було опрацьовано історичну літературу та джерела, які містять інформацію про розвиток фортифікаційного мистецтва в ХVІ-ХVІІ ст. загалом і згадки про розбудову монастиря зокрема. Ключові слова: монастир, бійниця, бароко, фундуш, "мертві зони" монастиря.